Conquista de las villas de Jimena y Castellar en 1431 y 1434
Estampas de la historia del Campo de Gibraltar
El mariscal Pedro García de Herrera aprovechó que Muhammad IX había dejado desprotegida Jimena
Don Juan de Saavedra, con la escasa guarnición que tenía, puso cerco al castillo de Castellar
Cuando el rey de Castilla, Juan II, asumió el poder efectivo en el año 1419 después de su larga y turbulenta minoría, aún tuvo que hacer frente a la rebeldía de los infantes de Aragón en un conflicto que no acabaría hasta que firmó la paz con ellos en el año 1431. Fue, entonces, cuando decidió volver la mirada hacia el reino de Granada y declararle la guerra con la intención de continuar las campañas de conquista de esos territorios, abandonadas desde hacía muchas décadas, y que, hasta entonces, no había podido acometer enfrascado como estaba en luchas dinásticas y nobiliarias. No obstante, veintiún años antes, en el verano de 1410, el infante don Fernando, llamado "el de Antequera", había logrado apoderarse de esa importante ciudad nazarí, cuando iba a ser coronado rey de Aragón.
En el año 1431, pacificado el reino, parecía que había llegado el momento propicio para volver a emprender la conquista del decadente reino de Granada. Juan II, contaba con veinticinco años de edad cuando, liberado de los problemas internos, puso sus ojos en el sultanato nazarí. El ejército castellano, compuesto por las tropas reales, las mesnadas nobiliarias y los tres mil jinetes aportados por el Condestable don Álvaro de Luna, congregado cerca de Córdoba, entró, el 28 de junio de 1431, en la Vega de Granada, venciendo a los granadinos el 1 de julio en la famosa batalla de la "Higueruela".
Aprovechando, el mariscal Pedro García de Herrera, que se hallaba al frente de las milicias de Jerez, el desconcierto y el temor que estaba provocando en los granadinos los preparativos y la concentración del tropas de Castilla en su frontera amenazándolos con una violenta invasión, lo que obligó al sultán Muhammad IX a dejar desasistidos los castillos de su frontera suroccidental, el 4 de marzo de 1431 se reunió con el concejo jerezano para comunicarle que iba a atacar y conquistar la desprotegida villa de Jimena con trescientos jinetes y doscientos cincuenta peones. Aunque algunos historiadores, buenos conocedores de la situación de la frontera en esos años, creen que fue una decisión precipitada y prematura, porque, una vez tomada la villa, sería muy complicado poder mantenerla bien guarnicionada y avituallada, el Mariscal no quiso perder la oportunidad de alcanzar un triunfo militar y partió en dirección a Jimena. Dice la Crónica del rey Juan II que iban con él Juan Carrillo de Ormaza, que era muy buen caballero y muy esforzado, y un escudero que llamaban Juan Rodríguez de Borgón, que era gran escalador, y Juan Viudo, el Adalid.
En un profundo valle situado a unos seis kilómetros de la villa hicieron alto, adelantándose Juan Carrillo y el escudero con cincuenta jinetes y cien peones para comprobar la fortaleza del castillo. A la vista de las murallas echaron pie a tierra y, cuando hubo anochecido, se fueron acercando con los peones al recinto sin ser oídos por los centinelas, ya que hacía un fuerte viento e iban protegidos por la oscuridad. Y al tiempo que ellos llegaron se mudaban las velas, y los cristianos escalaron la barrera y muy prestos pusieron la escala de madera al muro del castillo, entre dos torres, y subió por ella el primero un peón que llamaban Juan de Jerez, el segundo el Adalid llamado Juan Viudo y el tercero Juan Carrillo.
Entraron en el recinto y los soldados de la vela, que oyeron sus pasos, comenzaron a dar gritos de alarma mientras preparaban sus armas para la defensa. Acometidos por Juan Carrillo y el escudero, tuvieron que refugiarse precipitadamente en la torre del homenaje, y desde allí continuaron gritando, poniendo en pie de guerra a toda la población. Entretanto, por las escalas que habían lanzado desde las almenas habían comenzado a subir los peones de Jerez. Uno de ellos se acercó a la puerta de la villa y, con la ayuda de Juan Carrillo, la abrió para que entrara por ella el resto de los hombres. El Mariscal, que se había ido acercando con el grueso de las tropas, al ver las puertas abiertas, dirigió a su gente contra ese lugar penetrando en el interior de la fortaleza.
Se libró un reñido combate con los de Jimena. Y había en la villa hasta setecientos u ochocientos defensores, entre los cuales había ciento de caballeros -refiere la Crónica del Halconero de Juan II-. Y fue puesto el lugar a robo, y fueron muertos ciento cincuenta moros y presos hasta quinientos, entre hombres y mujeres, y otros huyeron a la sierra; y cristianos murieron tres escuderos del mariscal y cincuenta heridos. A los moradores de Jimena se les dio la libertad con la condición de que partieran sin llevar nada consigo. Algunos buscaron refugio en Castellar y otros fueron escoltados hasta Gibraltar. Era tomada Jimena a medio día del 11 de marzo del año 1431.
En el Centón Epistolario, redactado por Fernán Gómez de Ciudad Real, se inserta una carta, que Pedro García de Herrera redactó en la torre del Homenaje de la villa recién conquistada, y que mandó al rey de Castilla, en la que, entre otras cosas, le decía: Para tentar por ardid una escalada, envié delante un caballero que llaman Juan Carrillo, y a Juan Viudo el adalid, y otros escuderos buenos escaladores con cincuenta paveses y cinco vigas travesadas, y otras escaleras de cuerdas… Y con nocturnidad subieron al muro, y Juan Carrillo y otros mataron cinco moros… Y un escudero llamado Jerez fue el primero que trepó por la escala y bajó al adarve.
Para los nazaríes, la pérdida de Jimena representó un serio descalabro militar, pues quedaba la frontera sudoeste desamparada al caer en poder de Castilla uno de los bastiones más importante de la zona, reduciéndose los enclaves granadinos cerca de los territorios castellanos al castillo de Castellar y a la ciudad portuaria de Gibraltar, dos plazas fuertes distantes entre sí una jornada de marcha y de difícil abastecimiento, sobre todo, la primera de ellas, aislada en medio de la sierra y del extenso desierto de la Almoraima.
Tres años más tarde, en la primavera de 1434, siendo alcaide de Jimena don Juan de Saavedra, tuvo noticias de que un convoy con víveres salía de Castellar después de haber abastecido a la fortaleza con destino a la ciudad de Gibraltar. A sabiendas de que podrían proporcionarle una valiosa información sobre la situación en la que se hallaban los defensores del enclave, le salió al paso tendiéndole una emboscada y, por los musulmanes que cautivó y ciertas cartas que portaban, supo que en el castillo quedaba poca gente y con mantenimiento tan sólo para diez días. Entonces, don Juan de Saavedra, con la escasa guarnición que tenía en Jimena, puso cerco al castillo de Castellar para evitar que le entrasen socorros y dio aviso por medio de corredores a las autoridades de Tarifa, Medina Sidonia, Alcalá y al concejo de Jerez, que era cabecera de las ciudades de esa parte de la frontera. El Adelantado don Diego Gómez de Ribera, conocedor de la importancia que para consolidar la posición de Jimena tenía la conquista de Castellar, mandó aviso de que todos los caballeros de coantía y lanceros de esta ciudad de Jerez, se aperciban y traigan sus caballos y los hierren y dispongan mantenimientos, así para su comer como para su vender, y estén a punto para mañana miércoles al alba, so pena de seiscientos maravedís a el caballero y doscientos a el escudero o peón de veinte años arriba y de dieciocho abajo y que ninguno parta sin el pendón ni lo deje por el camino. El pendón salió al término señalado, y fue con la gente Fernando González de Córdoba, Alcalde Mayor de Jerez, quedando en su lugar su compañero Fernando de Villavicencio para que fuese enviando vituallas y que todo lo que gastase lo fuera a cuenta de la ciudad y de sus propios.
Las milicias jerezanas avistaron las murallas de Castellar el viernes de dolencia -26 de marzo de 1434- que era Viernes Santo, a hora de mediodía. Don Juan de Saavedra y el Adelantado Mayor de Andalucía, don Diego Gómez de Ribera, reconocieron los alrededores de la fortaleza, y, viendo lo desguarnecida que estaba, se aprestaron para el asalto final. Ese mismo día se tomó Castellar y entró en el castillo, el primero, el pendón de Jerez. Según la crónica de Alvar García de Santa María, don Juan de Saavedra, con su gente y la del concejo de Jerez, puso sitio a Castellar y, cuando don Diego Gómez de Ribera, supo esto, se dirigió con sus hombres para reforzar las escasas tropas del alcaide, el cual había intentado tomar la fortaleza por asalto sin conseguirlo. Cuando los que la guarnecían vieron llegar al real castellano tan gran tropel de gente armada y que al frente de ella venía el Adelantado, con el pendón de Jerez, decidieron capitular. Se iniciaron conversaciones y, al final, acordaron entregar la villa y el castillo a los cristianos a cambio de que estos les dejaran en libertad para poder ir a donde quisieran con los bienes muebles que pudieran llevar consigo. Los musulmanes abandonaron el lugar y entregaron la fortaleza al Adelantado y al alcaide de Jimena que la ocuparon en nombre del rey de Castilla don Juan II.
La villa de Castellar, como tres años antes la de Jimena, quedó bajo la responsabilidad del concejo de Jerez que tenía que correr con los gastos de su defensa y mantenimiento. El rey Juan II, en remuneración por el éxito alcanzado con la conquista de Castellar, concedió a don Juan de Saavedra la alcaidía de la villa y, en 1445, se la dio en señorío con sus tierras, bosques, rentas, monopolios y vasallos.
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